La începutul secolului al XVI-lea, europenii colonizau activ Lumea Nouă. În acele vremuri îndepărtate, navigatorul Juan Bermudez s-a trezit pe o insulă nelocuită și necunoscută anterior, la 900 de kilometri de coasta Americii. Zece ani mai devreme, Columb a spus că ar trebui să se aștepte mai mult de la Indiile de Vest decât câteva terenuri inutile, așa că Bermudez, de drept al descoperitorului, a numit insulele pe numele său și a navigat imediat mai departe, în căutarea unei bogății mai serioase. .
Insulele erau potrivite pentru agricultură, așa că după un timp britanicii aduc sclavi africani în Bermuda și încep să se așeze, construiesc fortificații militare. În același timp, este important de menționat că armata britanică s-a deosebit de restul lumii prin conservatorismul său special și loialitatea față de tradiții, astfel încât ideea modificării uniformelor militare pentru climatul local nu a vizitat ofițerii britanici timp de trei suta de ani.
Și apoi, înainte de cel de-al doilea război mondial, când au încercat să minimizeze costurile, inclusiv economisirea pe țesături, au apărut pantaloni scurți Bermuda. Într-o dimineață toridă din 1928, mai mulți ofițeri galanți au apărut la formațiune în pantaloni tăiați la trei centimetri deasupra genunchiului, dar în loc să fie ridiculizați de colegii lor, au fost întâmpinați cu priviri invidioase, deoarece, având în vedere particularitățile climatului, pantalonii scurți Bermuda diferă favorabil din punct de vedere al confortului.
Noile uniforme au atras atenția lui Jack Lightbourne, vicepreședintele Bank of Bermuda Ltd. Lightbourne era îngrijorat de faptul că angajații săi nu aveau nimic de îmbrăcat pentru a lucra și a cerut biroului militar să-i vândă niște pantaloni militari decupați. Acesta este modul în care pantalonii scurți din Bermuda și-au început istoria comercială și s-au infiltrat în dulapurile de afaceri ale insulelor.
Și deja în anii 50, locuitorii locali au început să vândă pantaloni scurți Bermuda tuturor turiștilor interesați. Datorită acestui fapt, împreună cu turiștii pantaloni scurti Bermudele împrăștiate peste tot în lume și au apărut acolo unde sunt confortabile și adecvate și unde nu sunt adecvate.